В семье служащего в Новониколаевске (ныне Новосибирск) родился мальчик. Ещё учась в школе, он печатал заметки в городской газете. После окончания девятилетки в 1929 подросший мальчик переехал в Томск, где работал репортёром в газете «Красное знамя». Через два года он был уже в Москве. Разъездным корреспондентом газеты «Гудок» Островой объездил полстраны. Писал о машинистах, сцепщиках вагонов, проводниках. Его стихи «Наливались тополи» получили 2 премии на конкурсе военно-комсомольской песни. Сразу два композитора — Н. Мясковский и В. Фэре — написали песни на этот текст. После этого Островой занялся только творчеством. Вскоре вышел его первый сборник песен «На страже границ» (1935). Во время войны поэт служил фронтовым корреспондентом, участвовал в боях, был ранен. В 1944 вышла его книга военных стихов. Наибольшую славу Островой приобрёл как поэт-песенник. На его стихи написаны такие песни, как «В путь-дорожку дальнюю», «Есть на Волге город», «Жди солдата», «У деревни Крюково», «Потолок ледяной, дверь скрипучая…», «Как провожают пароходы», «Пора в путь-дорогу…», «Дрозды», «Песня остаётся с человеком» и многие другие. У его песен широкий жанровый диапазон — это и шутливые, и лирические о любви, о русской природе, и много песен, посвящённых солдату, защите Отечества.